La plaza tiene su existencia antes de la gran reforma que supuso la construcción de la Gran vía en 1910. Su nombre se concedió a este espacio en honor al combate del Callao. Era una pequeña plaza que se encontraba en la calle Preciados con calle de Jacometrezo (antes de la reforma esta calle iba desde la red de San Luis). Al comenzar las obras el 4 de febrero de 1917, la plaza empezó a cobrar un área mayor (muy similar al actual). Los primeros proyectos de reforma interior consideraban un ensanche de la calle Preciados permitiendo así una mayor capacidad viaria a la Puerta del Sol. Este proyecto quedó olvidado por el actual de la Gran Vía.
En el año 1939, tras la Guerra Civil el empresario Antonio Rodilla inicia su actividad repostera con una pequeña tienda en la plaza. En 1952 se establece en el ala sur de la Plaza los almacenes de Galerías Preciados, siendo su promotor el industrial Pepín Fernández, ocupando el solar del edificio recién derribado del Hotel Florida (obra de Antonio Palacios). En la reforma que sufrió posteriormente, tras la inauguración del 1 de julio de 1960, la plaza cobró el aspecto actual. A finales de 2009 y principios de 2010 se peatonaliza toda la plaza y la vecina calle de Jacometrezo se acomoda para el tráfico de autobuses que anteriormente se ofrecía en la plaza.
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